| 年号 | 西暦 | 事項（特記事項には出典を付した） |
| 永正10年 | 1513年 | | これより以前、福島助左衛門尉助春、高天神城に入る（大福寺文書） |
| 大永元年 | 1521年 | 10月23日 | 福島氏、甲斐上条河原で討死（妙法寺記） |
| | この年、小笠原春義（春儀・春茂）高天神城主となる（寛政重修諸家譜。ただし、実際は天文5年以降か） |
| 天文 5年 | 1536年 | 6月10日 | 花倉の乱で、玄広恵探派の福島氏没落。小笠原春義（春儀・春茂）が高天神城に入るのはこのあとか |
| 天文11年 | 1542年 | 10月26日 | 小笠原春茂、華厳院に寄進状を出す（華厳院文書） |
| 天文13年 | 1544年 | 7月1日 | 小笠原氏興（氏清）、華厳院に寄進状を出す（華厳院文書、このころ高天神城主は春茂から氏興に交替か） |
| 永禄 3年 | 1560年 | 5月19日 | 桶狭間の戦いで今川義元、織田信長に討たれる。従軍していた小笠原氏興は高天神城に敗走する |
| 永禄 7年 | 1564年 | | この年 小笠原長忠（信興）、氏興のあとをついで城主となる（高天神軍記） |
| 永禄 8年 | 1565年 | 8月 | 家康、小笠原長忠を味方に誘う（田原近郷闇書） |
| 永禄11年 | 1568年 | 12月 | 家康、小笠原長忠を味方に誘う（浜松御在城記） |
| 12月13日 | 武巴信玄、今川氏真を駿府今川館に攻める。家康も遠江に侵入 |
| 永禄12年 | 1569年 | 1月～5月 | 家康、今川氏真が逃げこんだ掛川城を攻める。小笠原長忠もこれに従軍する |
| 6月11日 | 小笠原氏興没し、子長忠城主となる（寛政重修諸家譜） |
| 11月5日 | 信玄、駿河攻略のため甲斐を出陣 |
| 元亀元年 | 1570年 | 1月下旬 | 信玄、駿河へ進攻し、花沢域を攻略する |
| 5月14日 | 信玄、北条氏政・今川氏真と駿河吉原で戦う |
| 6月28日 | 姉川の戦い。小笠原長忠、徳川軍の第二陣として戦功をあげる |
| 10月 | 信玄の臣 山縣昌景、遠江をうかがう |
| 元亀 2年 | 1571年 | 3月5日 | 信玄、塩買坂に陣を張り、内藤昌豊に高天神域を攻めさせる |
| 4月19日 | 信玄、三河足助城などを落とし、甲斐に兵を引く |
| 元亀 3年 | 1572年 | 10月3日 | 信玄、甲斐を出発 |
| 10月中旬 | 遠江に入った信玄、只来城、飯田城などを落とし、二俣城を攻める |
| 12月22日 | 三方ヶ原の戦いで、家康は信玄に大敗する |
| 天正元年 | 1573年 | 4月12日 | 信玄、信濃の駒場で没す |
| 天正 2年 | 1574年 | 5月22日 | 家康、匂坂牛之助の戦功を賞す（浅羽本系図所収文書） |
| 5月28日 | 武田勝頼に攻められた高天神城は本曲輪・二の曲輪・三の曲輪を残すのみ（真田文書） |
| 6月10日 | 堂の尾曲輪も落ちる（武州文書） |
| 6月14日 | 信長、後詰のため、岐阜城を出発する（信長公記） |
| 6月17日 | 信長、三河吉田城に到着する（信長公記）。この日、高天神城開城 |
| 6月25日 | 勝頼、高天神城に山縣昌景を入れようとする（甲斐稲葉文書） |
| 8月1日 | 家康、馬伏塚城を築き、大須賀康高を入れる |
| | この年 城番として横田尹松が高天神城に入る |
| 天正 3年 | 1575年 | 5月21日 | 長篠の戦いで勝頼、信長・家康連合軍に敗れる |
| 10月23日 | 小笠原長忠の高天神関係の最終文書（村松文書）このころ、長忠は高天神城を出るか |
| 天正 4年 | 1576年 | | この年 家康、高天神城の対の城として横須賀城を築く（浜松御在城記） |
| 天正 5年 | 1577年 | 2月9日 | 岡部丹波守長教（元信・真幸・長保）、勝頼から遠江勝間田周辺において1500貫余を与えられる（土佐国蠧簡集残薦所収文書） |
| 天正 6年 | 1578年 | 10月8日 | 高天神籠城の武田軍、国安川辺で徳川軍と戦う |
| 天正 7年 | 1579年 | 6月14日 | 勝頼より岡部長教に、高天神城の番替を指示（土佐国蠧簡集残薦所収文書） |
| 天正 8年 | 1580年 | 8月 | 岡部長教、高天神域に入り城番となる（甲陽軍鑑伝解） |
| 夏 | 岡部長教、後詰の援軍を勝頼に要請する（甲陽軍鑑） |
| 9月 | 勝頬、甲斐で、高天神城に後詰をしないことを決める（甲陽軍鑑） |
| | この年 家康、高天神城包囲のための砦を築き、監視を厳しくする |
| 天正 9年 | 1581年 | 1月25日
以前 | 岡部長教ら、矢文で降伏の意向を家康方に伝える（水野文書） |
| 3月22日 | 岡部長教ら討って出て討死する。高天神城落城（浜松御在城記） |
| 天正10年 | 1582年 | 2月29日 | 穴山梅雪、家康に降る |
| 3月11日 | 信長に攻められ、勝頼自刃し、武田氏滅亡する |
| 6月2日 | 信長、本能寺の変で明智光秀に殺される |
| 天正18年 | 1590年 | 7月 | 元高天神城の城主小笠原長忠殺される（浜松御在城記） |
