| 年 | 出来事 |
昭和29年
（1954） | 東山口村、曽我村が掛川町に合併し、3月31日市制施行（人口33,562人）、初代市長に鈴木理一郎氏就任
国道一号線完成 | |  |
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昭和30年
（1955） | 日坂村、東山村が掛川市に合併（人口37,235人） |
昭和31年
（1956） | 横須賀町と大渕村が合併し、大須賀町が誕生
笠原村の一部が大須賀町と合併
城内に旧掛川市役所庁舎完成 |
昭和32年
（1957） | 北小笠村、原谷村、原田村、三笠村の一部が掛川市に合併（人口53,425人）
天皇皇后両陛下を迎え県立掛川西高で第12回国体レスリング開催 | |  |
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昭和33年
（1958） | 台風11号で原川に突風、20戸が全半壊、台風21号で橋・堤防の被害57か所
横須賀小学校本館校舎落成
東大谷ダム、西大谷ダム完成 | |  |
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昭和35年
（1960） | 三笠村が掛川市に合併（人口61,006人） |
昭和39年
（1964） | 東海道新幹線開通
オリンピック聖火が市内通過
県立掛川西高夏の全国高校野球大会に出場 |
昭和42年
（1967） | 駿遠線（軽便）廃止
全国高校弓道大会で県立掛川東高優勝 | |  |
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昭和43年
（1968） | | 旧大須賀町役場庁舎落成 | |  |
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昭和44年
（1969） | 東名高速道路全線開通 |
昭和45年
（1970） | 万国博に市内仁藤の大獅子参加 |
昭和48年
（1973） | | 大浜村、城東村が合併し、大東町発足（人口17,108人） | |  |
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昭和50年
（1975） | 春の第47回選抜高校野球大会で県立掛川西高ベスト8になる
高天神城跡が国の文化財に指定 |
昭和52年
（1977） | 県立掛川西高夏の全国高校野球大会に出場 |
昭和53年
（1978） | 県立中遠工高（現掛川工高）春の全国高校バレーボール大会に２年連続出場。 |
昭和54年
（1979） | 全国に先駆け生涯学習都市宣言
米国ユージン市と姉妹都市調印
掛川城御殿が国の重要文化財に指定 | |  |
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昭和55年
（1980） | 市立東中の栗田くんが棒高跳びで中学日本新記録樹立
掛川茶農林大臣賞受賞 |
昭和56年
（1981） | 国道1号掛川バイパス開通
掛川茶農林大臣賞受賞
大須賀中央公民館落成
横須賀城跡が国史跡に指定 | |  |
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昭和57年
（1982） | 市立東中の森下君が100m走で日本一に
台風18号直撃、被害総額115億円災害救助法適用
国鉄二俣線が赤字ローカル線第２次廃止路線に決まる | |  |
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昭和58年
（1983） | 『潤いのあるまちづくり』として自治大臣表彰受賞
生涯学習センター完成 |
昭和59年
（1984） | 市立総合病院完成 |
昭和60年
（1985） | 春の全国高校バレーボール大会に県立掛川工高、掛川東高がアベック出場 |
昭和62年
（1987） | 国鉄二俣線を引き継ぎ第３セクター天竜浜名湖鉄道発足、人口７万人を突破
大須賀中学校野球部が全日本少年軟式野球大会準優勝 |
昭和63年
（1988） | 念願の新幹線掛川駅オープン
第1回小笠・掛川マラソン開催
旧大東町役場開庁式 | |  |
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