| 年 | 出来事 |
| 文明年間の初め | 今川氏の重臣朝比奈泰煕が掛川古城を築く |
明応6年
（1497） | 今川氏親と北条早雲が遠江に攻め込み、遠江を支配する |
永正10年
（1513） | 朝比奈氏、古城の南西500mほどの竜頭山に掛川新城を築く |
永禄12年
（1569） | 徳川家康、掛川城を攻め開城させる |
元亀2年
（1571） | | 武田信玄が徳川方の高天神城と一戦交えるも、堅固な高天神城を落とすまでには至らず | |  |
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天正2年
（1574） | 武田勝頼が高天神城を攻め、落城させる。 |
天正6年
（1578） | | 徳川家康が高天神城奪還のため、横須賀城築城を大須賀康高に命じる | |  |
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天正9年
（1581） | 徳川家康が高天神城を奪還 |
天正18年
（1590） | 山内一豊、掛川城に入城 |
寛政10年
（1798） | | オランダ商館長ケイスベルト・ヘンミイ掛川宿で病没、市内天然寺に葬られる | |  |
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弘化４年
（1847） | 岡田佐平治が倉真村に報徳社を設立 |
嘉永7年
（1854） | 嘉永東海地震により掛川城天守閣が倒壊 |
